このtogetterのブックマークコメントに書いた内容に書き加えました。
togetterでは、トニー谷の歌「こんなに變るものかしら」（三木鮎郎作詞 1955年）の歌詞にある「さんざん分りる事ざんす」が紹介されているので、それ以外の用例を探してみました。
Googleブックスで検索すると、1950年代と思われる次の二件が見つかります。文字化けはそのまま引用します。
Memoirs of the Osaka University of Liberal Arts and education: Humanistic ... - Ōsaka Gakugei Daigaku - Google ブックス
大阪学芸大学（現・大阪教育大学）の1955年の紀要だと思われます。
「「わかる」という互差推三 を上一段に歪めて「わかりる」といぅのも東京の一部芸舵人である」とあります。
前衛 - Google ブックス
日本共産党の機関誌『前衛』 第124-129号（たぶん1957年）のいずれかの号と思われます。
「いま若い阀のなかに、「わかりる」という言葉が流行している」とあります。
https://twitter.com/kaichosanEX/status/1098888698739879936
こちらのツイートでは、『新修隠語大辞典』に1955年の用例が載っていることが紹介されています。
『新修隠語大辞典』って初めて知ったんですが、面白いので図書館に行ったときにパラパラと流し読み中です。
